Как сказать человеку из команды, что он не справляется

Писать в общий чат без адресата это понятная попытка никого не обидеть, но работает она почти всегда наоборот: каждый думает, что это не ему. Тут нужен разговор один на один, лучше вживую или по телефону, а не в переписке.
Говорить про задачу, а не про человека. Не «ты всё потерял», а «у меня для отчёта не хватает трёх чеков, вот на эти покупки, без них отчёт не примут, давай вместе подумаем, как их восстановить». И честно сказать, что вы цените, что он сделал руками, это ведь правда.
Потом спросить, а не сказать: тяжело ему было с чеками или он просто не понимал, зачем они? Очень часто человек, который прекрасно делает руками, ненавидит бумажки, и это нормально. Тогда на весну просто поменяйте роли: он строит и привозит, а чеки фотографирует сразу на кассе и кидает вам, а хранит их кто-то другой. Это не понижение, это нормальное распределение по сильным сторонам.

Я не консультирую, просто как у нас было в совете дома, когда собирали деньги на домофон. Иногда по потерянному чеку можно попросить дубликат в магазине, если помнить дату и примерную сумму, и если оплата была картой, найти операцию проще. Могу ошибаться, уточните у тех, кто принимает отчёт, что именно им подойдёт вместо утерянного чека. Иногда проще сразу честно спросить у них, чем гадать.